Wesselmann wurde in den 1960er Jahren durch seine "Great American Nude" Serie bekannt. Der unbekleidete weibliche Körper blieb ein wiederkehrendes Motiv in seinem Werk. In seinen "Bedroom Paintings" entwickelte er es weiter und begann, sich auf Details der Figuren wie Hände, Füße und Brüste zu konzentrieren, die er mit Blumen und Objekten umgab.
In einem weiteren Schritt reduzierte er die Szene auf wenige Umrisse und rückte sie gleichzeitig stärker in den Vordergrund.
In seinen späteren Arbeiten, in denen sich die Grenze zwischen Figurativem und Abstraktion verwischt, wird seine Bewunderung für Matisse und dessen Einfluß stärker spürbar.