Mit der besonderen Vorliebe für historische Dampfer beschwört Feininger die glücklichen Zeiten, in denen er als Kind am Hudson und East River noch die Raddampfer beobachten konnte. Als Maler findet er im Boot auch das geeignete Motiv, die von den Futuristen angeregte Umsetzung von Kraft in Bewegung visuell auszudrücken. Schließlich verwendet er das Symbol des Segels aber auch im Geiste der Romantik als Zeichen der Sehnsucht, des Aufbruchs zu neuen Ufern. Unter dem Druck der politischen Situation in Deutschland wird das Segelboot für Feininger dann im Laufe der 30er Jahre zunehmend zum Sinnbild der eigenen Emigration.